杀虫剂益达胺的成分——吡虫啉(Imidacloprid) | 農藥百科
![杀虫剂益达胺的成分——吡虫啉(Imidacloprid)](https://i.imgur.com/WMTbIbA.jpg)
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本文作者:Sunny华
引言杀虫剂的使用被认为是二十世纪农业生产力上升的重要因素,然而几乎所有杀虫剂都具有潜在的生态系统危害,因此高效、低毒、对环境污染小或无污染的杀虫剂是现代农业所期望的。20世纪80年代,以益达胺为代表的新一代类尼古丁杀虫剂对多种害虫都表现出较好的防治效果,更凭借其对昆虫具有广谱、高效、害虫不易产生抗性,对人、哺乳动物、植物则是低毒、低残留、安全等特点,成为杀虫剂开发中较为理想的品种之一。
图1 现代农业机械化喷洒杀虫剂
什么是吡虫啉?吡虫啉是新一代类尼古丁(Neonicotinoids)超高效杀虫剂,纯品呈无色无味的晶体,主要破坏昆虫的神经系统功能。所谓类尼古丁,其实是一类结构上和尼古丁具有相似性的神经活性杀虫剂的总称,这类物质干扰昆虫神经系统的刺激传导进而引起神经通路的阻塞,最终这种阻塞造成重要的神经传导物质乙酰胆碱的积累,从而导致昆虫麻痹最终死亡。
图2 尼古丁和吡虫啉的化学结构
吡虫啉在1984年首先由日本特殊农药制造株式会社合成,80 年代后期由株式会社与德国拜尔公司合作共同开发。自1991年投放市场后,目前吡虫啉已在全球超过八十个国家的六十多种农作物上使用,对于刺吸式口器害虫,例如蚜虫和叶蝉及鞘翅目害虫有非常好的防治效果,另外还用于建筑防治白蚁和防治猫和狗等宠物身上的跳蚤等。
吡虫啉的合成自从1991 年吡虫啉商品化进入市场并得到推广使用后,如何更经济高效地获得高质量的产品成为各农药生产制造商的首要任务。1985年,实验室最早通过6-氯烟酸甲酯为起始原料,酯基经NaBH4还原得到的苄醇被PCC选择性氧化为6-氯烟醛,随后与乙二胺进行还原胺化将侧链引入母核,最后在加热条件下与2-硝基胍(2-nitroguanidine)缩合即可得到吡虫啉。值得一提的是,如果将乙二胺替换成2-氨基乙醇,最后与CS2、硫酸二甲酯和氰氨基钠(Na2NCN...
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